商談や面接で使える!相手の本音を引き出す“ヘンテコ質問”の活用術

学び

はじめに

商談や会議、あるいは面接の場で、相手の本音や思考力をどうやって見抜けばよいのか――。
実は、あえて「ヘンテコな質問」や「一見バカに見える質問」を投げかけることで、相手の対応力や頭の柔軟性を観察する方法があります。

この考え方は、ビジネス誌や専門書でも取り上げられており、「なぜ?」と直接問い詰めるよりも、場を動かし、相手の地頭を映し出す手法として注目されています。


背景と意図

  • 目的は“試すこと”ではなく“観察すること”
     → 相手の反応から、思考の深さ、ストレス耐性、柔軟な発想を見極めます。
  • 「なぜ?」はNGになることも
     → 「なぜそう思うのですか?」と問い詰めると、防御的な態度や言い訳を引き出しやすく、会話が空中戦になってしまいます。
  • 有効なのは事実質問+発想を促す質問
     → 「いつ」「どこ」「誰」など事実確認と、「もしも…?」という想定質問を組み合わせると、相手の素地が見えやすくなります。

実際の手法とポイント

  1. 理不尽・答えにくい質問を投げる
    あえて業務に関係のない質問で、相手の発想力やユーモアをチェック。
  2. 質問の意図を明かさない
    何を測っているかは隠し、自然な対応を観察します。
  3. 事実を確認するシンプルな質問
    「いつ?」「どこで?」「誰が?」など、子どもでもできる質問を重ね、共通の土台をつくります。
  4. 掘り下げ質問で思考の幅を試す
    「逆に言えば?」「具体的には?」と聞き、論理性や視点切り替え力を確認します。

実用的な“ヘンテコ質問”例(5選)

  1. 動物に例えると?
     「もし自分を動物に例えるなら何ですか?理由は?」
    → 発想力と自己分析が見える。
  2. 突然の宇宙人設定
     「今ここに宇宙人が来たら、最初に何を説明しますか?」
    → 柔軟性・ユーモア・切り返し力を観察できる。
  3. 子どもにも説明できる?
     「今の説明を、5歳の子どもにわかるように言い換えてください」
    → 複雑なことをシンプルにする力が見える。
  4. 制約条件つきの問い
     「もしスマホが一切使えなくなったら、どうやって仕事を進めますか?」
    → 危機対応力や代替手段の発想を確認できる。
  5. 逆視点の質問
     「逆に、あなたが私の立場ならどんな質問をしますか?」
    → 相手の洞察力と視点切り替え力を試せる。

注意点

  • 攻撃や揚げ足取りに見えないようにする
     目的は「困らせること」ではなく「観察すること」。
  • 雰囲気づくりが大事
     相手が萎縮しないよう、場を和らげてから投げると効果的。
  • 質問の後は必ずフォローする
     ユーモアを評価するなど、相手の答えを肯定的に受け止めましょう。

おまけ:実際にこんな質問をした会社もある

公式にはほとんど公表されていませんが、外資系や大手企業の面接で「ヘンテコ質問」が出た事例が知られています。

  • Google
     「マンホールの蓋はなぜ丸いのか?」
     → 論理的思考力と発想力を見る質問。
  • マイクロソフト
     「シアトルの窓ガラスを全部洗うのに何人必要?」
     → フェルミ推定(ざっくりした数量推論力)を試す。
  • Apple
     「もし冷蔵庫にペンギンが入っていたらどうする?」
     → 柔軟性やユーモア、状況判断を観察。
  • 日本の大手メーカー(口コミ情報)
     「あなたを家電に例えると?」
     → 自己分析力と発想のセンスをチェック。

こうした質問に正解はありません。大切なのは「どう答えるか」という姿勢や対応力です。


まとめ

  • 「なぜ?」と詰めるよりも、あえて“ヘンテコ質問”を使った方が、相手の地頭や対応力が自然に表れる。
  • 商談・会議・面接などの場で活用できる、実践的な質問術である。
  • 実際に世界の大手企業でも採用された手法であり、場を和ませつつ相手を見極める「賢い質問力」になる。

※参考にした記事:
ダイヤモンドオンライン「バカだと思われる質問をする人が、実は『頭がいい』と言える理由」
『「良い質問」を40年磨き続けた対話のプロがたどり着いた「なぜ」と聞かない質問術』(ダイヤモンド社)

おまけのおまけ:別の観点からの会話術

今回は“ヘンテコ質問”で相手の反応を観察する方法を紹介しましたが、会話術にはいろいろなアプローチがあります。
例えば、以前紹介した「飲み屋のお姉さん直伝!『2〜3話題を振る』会話術」では、相手を楽しませながら会話を広げるテクニックを取り上げました。

ビジネスの場では「質問術」、日常の場では「話題術」。両方を使い分ければ、会話の幅がぐんと広がります。

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